蹇叔本是淡泊名利、与世无争、乐于农耕的隐士。住处简朴而幽雅。他的房舍实际上就是一片茅庐。没有宠辱之争,没有名利之夺,有的只是一种诗人风情、大家气概与智者的泰然自若。蹇叔的生活单纯而悠闲。农忙时和农人一起下田耕犁、刨翻、播种、除草、收获,农闲的时候和邻人一道观泉、登山、捕鹿、捉鱼、阔论高谈。或者一家人坐在一起,享受天伦之乐。蹇叔的志趣高远而隐忍。蹇叔不是锋芒毕露之人,也绝不是平庸凡俗之辈。无论是道德、情操,还是修身养性,都在高雅的志趣中得到锤炼和升华。他又是那种有所为和有所不为的人。他从事劳动,但是没有闲散和消磨,为生活歌唱,为心灵吟诵。他淡泊名利,但是对世界充满爱心,对未来充满希望。他隐居村野,但是怀着善良的本性,揣着责任和道义。
可是百里奚的举荐可以说是打破了蹇叔平静的生活,他本事百里奚的好友他知道他自己好友的秉性,早年家贫,在这个春秋贵族世袭制的时代,寒门子弟想要做官比登天还难。
蹇叔又有识势之智。蹇叔在百里奚入仕为官方面提了不少建议和忠告。当时齐国的公子无知杀了襄公,自立为君,悬榜招贤纳士。于是百里奚想去投奔齐君无知,这时被蹇叔劝阻了。蹇叔说:“襄公之子出亡在外,无知名位不正,终必无成。”
于是百里奚打消了应召的念头。后来齐君无知出游雍林,这里有很多对他有怨气的人,暗中将他袭杀了。百里奚由于听从了蹇叔的劝告而免去了这次灾难。
不久,百里奚听说周厉王的弟弟王子颓喜欢斗牛,凡给他养牛的人都能得到优厚的待遇和丰厚的报酬,就准备到国都洛邑,想通过养牛来接近和投靠他。临行时,蹇叔告诫道:“投奔于人,十分要紧。投错了主人,离开他是不忠;跟他共患难是不智。此去应谨慎行事。”(丈夫不可轻**于人。仕而弃之,则不忠,与同患难,则不智。此行弟其慎之!)
王子颓逐渐了解了百里奚的才能后,决定重用他。这时蹇叔来到了洛邑,二人一起去见王子颓。回到住处,蹇叔对百里奚说:“王子颓志大而才疏,他所信任和使用的人多是态度卑贱之徒和善于讨好之辈,此人不可依靠,不如趁早离开这儿。”后来王子颓造反,失败被杀,百里奚又免于一难。
可是自有家贫的百里奚终究没有听蹇叔第三次建议,正所谓事不过三,所以第三次百里奚因离家数年想回虞国。蹇叔有个旧日的朋友名叫宫之奇当时正在虞国做官,于是与百里奚一道来到了虞国。蹇叔向宫之奇盛赞百里奚的贤能,在宫之奇的引荐下,他们见到了虞公。回来后蹇叔对百里奚说:“我看虞公爱贪小便宜,也不是有为之主。”
百里奚因长久贫困,急于谋生,这次终于未听蹇叔的话,留在虞国做了中大夫。蹇叔的担心不久就变成了现实。周惠王二十二年,晋献公想向虞国借道攻打虢国,派大夫荀息给虞公送去了厚礼。虞公贪贿,便答应让晋军借道。结果晋国灭掉虢国,回师时又趁机灭掉了虞国,虞公和百里奚都成了俘虏。“假途灭虢”、“唇亡齿寒”的千古典故让不幸的百里奚成了亡国之臣,甚至沦为奴隶,跌入了人生的最低谷。